Проблематика твору «Кайдашева сім’я» стосується здебільшого соціально-побутової сфери. Змальовуючи буденні події, письменник порушує завжди актуальну проблему кохання та сімейного щастя. Автор не вирішує ці питання, але змушує читача замислитися про цінність кохання, про запоруку родинного щастя.
Проблема кохання найвиразніше проявляється у сюжетних лініях Карпа та Мотрі, Лавріна й Мелашки. На перших сторінках твору І. Нечуй-Левцький показує, як Карпо вибирає майбутню дружину. Парубок не схильний до романтики. У його голові вже є «образ» тієї, з якою герой хотів би пов’язати свою долю. Карпо хоче знайти дівчину з гарною зовнішністю і крутим норовом. Саме такою є Мотря Довбишівна.
Лаврін вибирає дівчину, до якої тягнеться його душа. Мелашка Балашиха вразила парубка не лише тонким станом, а й тихим характером, чуйним серцем. Бідність Балашів не стала перешкодою для закоханих, хоч Маруся Кайдашиха бажала б багатшу невістку. Мелашка не витримала життя зі сварливою свекрухою, втекла від неї, але повернулася, коли побачила очі Лавріна. І. Нечуй-Левицький показує, як дівчина сумує за коханим, як крається її серце. Кохання Лавріна та Мелашки – зразок чистого почуття, яке здатне перемогти щоденну побутову рутину.
Що таке сімейне щастя? На це запитання також частково дає відповідь повість І. Нечуя-Левицького. Спостерігаючи за конфліктами Кайдашів, ми бачимо, як страждають члени родини. Мотря та Маруся Кайдашиха мають схожі характери. Іноді здається, що жінкам подобається сваритися. Та насправді конфлікти не приносять насолоди. Можна тільки уявити, що відчуває бабуся, якій забороняють няньчити онука.
У хаті, де постійно спалахують сварки, немає затишку, а без цього не може бути і сімейного щастя. Скільки разів Омелько та Карпо Кайдаші поверталися додому в розпалі жіночих чвар. Не ласка і тепла вечеря чекали чоловіків вдома, а битий посуд, нетоплені кімнати і злі вирази облич дружин.
Сімейне щастя Карпо зміг пізнати тільки тоді, коли вони з Мотрею відділилися від батьків. На якийсь час чоловік навіть помирився з братом, і тоді в оселях запанував спокій. Родинне щастя неможливе також без чистого кохання, такого, як у Мелашки з Лавріном. Молоде подружжя намагається не розгубити свої почуття у родинних чварах. Лаврін кожну вільну хвилину намагається побути з Мелашкою. Молодиця спочатку на сьомому небі від щастя, але свекрушині докори не дають жити на повні груди. Героїня жертвує родиною і втікає в Київ. Лаврін повертає кохану. Парубок захищає її від своєї матері, адже розуміє, що тільки він здатен зберегти сім’ю.
Отже, І. Нечуй-Левицький у повісті «Кайдашева сім’я» доводить, що справжнє кохання здатне стерпіти будь-які побутові негаразди. А складники сімейного щастя прості – затишок, довіра, взаєморозуміння, любов і уміння прощати. Не завжди щастя вдається досягти одразу, іноді треба чимало витерпіти. Доказом цієї істини є герої твору І. Нечуя-Левицького.